SAR FLAVONOID TERPRENILASI LANJUTAN

Baiklah saat ini saya akan membahas kembali flavonoid. Seperti yang kita ketahui flavonoid adalah salah satu golongan senyawa fenol alam yang terbesar dalam tanaman dan tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Kemudian tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini:


 

Sistem penomoran senyawa flavonoid secara umum dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang “beraksen” seperti yang ditunjukkan gambar berikut ini


Aktivitas biologis flavonoid terprenilasi 

1. Aktivitas antibakteri

Flavonoid terprenilasi dapat melindungi tanaman dari penyakit dengan sangat menghambat aktivitas bakteri dan jamur.  Ada beberapa bukti yang menunjukkan bahwa prenilasi meningkatkan lipofilisitas flavonoid, yang menghasilkan peningkatan afinitas terhadap membran biologis dan interaksi yang lebih baik dengan protein target. Kehadiran dan posisi kelompok prenil berperan penting untuk aktivitas antibakteri. Gugus prenil pada sistem cincin piran leburan sebagian besar mengatur aktivitas ini. Lavandulyl atau isoprenyl moieties di C-8 berkontribusi pada aktivitas antibakteri turunan prenylflavonone. Pentingnya aktivitas antibakteri dari gugus prenil yang terikat pada molekul flavonoid. Mengingat aktivitas antibakterinya yang kuat, flavonoid terprenilasi dapat digunakan untuk mengobati infeksi mikroba.
Penambahan kelompok prenyl atau lavandulyl pada flavonoid dan isoflavonoid menunjukkan efek penghambatan atau peningkatan pada sejumlah enzim.

 2. Aktivitas antioksidan 

Yang terprenilasi Flavanones dilaporkan memiliki aktivitas antioksidan yang lebih baik daripada rekan mereka yang tidak terprenilasi. Flavonoid terprenilasi, diekstraksi dari perbungaan tanaman hop betina.Humulus lupulus, dapat mengurangi oksidasi yang dimediasi peroksinitrit dari lipoprotein densitas rendah (LDL) menjadi konsentrasi mikromolar rendah. Penelitian lebih lanjut dilakukan untuk menunjukkan bahwa flavonoid dari prenylated Sophora flavescensAit. (Fabaceae) memiliki aktivitas anti-inflamasi yang baik serta aktivitas antioksidan dengan mendeteksi 2,2 0- azino-bis-3ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS), 1,1-diphenyl-2picrylhydrazyl (DPPH), peroxynitrite (ONOO ()) dan total reactive oxygen species (ROS). Bukti yang lebih muncul juga menunjukkan bahwa prenylflavonoid memiliki sifat pemulungan radikal yang kuat terhadap radikal DPPH 

3. Anti alergi 

Aktivitas anti-alergi beberapa flavonoid dengan gugus prenil atau gugus lavandulyl, di antaranya tiga prenyl flavonoid dengan gugus lavandulyl menunjukkan efek penekan pada degranulasi sel RBL-2H3, jalur sel mast yang dikultur, yang banyak digunakan untuk memprediksi kemungkinan aktivitas antialergi timbal senyawa.

4. Aktivitas osteogenik 

Flavonoid terprenilasi memainkan peran optimis dalam mempromosikan diferensiasi osteogenik dan pematangan osteoblas. Glikosida flavonol terprenilasi dengan gugus prenil pada C-8, memiliki aktivitas osteogenik yang lebih kuat daripada genistein flavonoid kedelai. Sementara gugus prenil pada C-6 dapat menyebabkan penekanan pematangan dan proliferasi osteoblas, menunjukkan bahwa lokasi gugus prenil pada cincin A mempengaruhi aktivitas osteogenik flavonoid, prenylflavonoid dengan C -8 Prenilasi mungkin mewakili kelas flavonoid dengan aktivitas osteogenik yang lebih tinggi. Namun, mekanisme bagaimana perbedaan posisi gugus prenil mempengaruhi aktivitas osteogenik masih belum jelas.

 

Permasalahan

1. Penambahan kelompok prenyl atau lavandulyl pada flavonoid dan isoflavonoid menunjukkan efek penghambatan atau peningkatan pada sejumlah enzim. Apa yg menyebabkan hal tersebut?

 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KONTROL KINETIKA DAN KONTROL TERMODINAMIKA DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
Apa itu kontrol kinetika dan kontrol termodinamika??? Kontrol kinetik itu  berhubungan dengan laju/kecepatan reaksi berdasarkan harga orde atau tingkat reaksi yang dimana untuk menentukan harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan energi aktivasi (Ea). Sedangkan kontrol termodinamika itu berhubungan dengan energi bebas Gibbs (ΔG) dimana menyatakan reaksi spontan apabila ΔG < 0. Satu hal yang harus diperhatikan dalam control kinetika ( kecepatan reaksi) dan kontrol termodinamika  berasal dari kata termo yang berarti "suhu " dan dinamika yang berarti "gerakan " dari partikel molekul-molekul reaktan yang digunakan dalam mnghasilkan produk yang lebih stabil. Produk dapat dikatakan terkontrol secara kinetik, ketika tidak ada satupun reaksi yang revesibel (irreversibel) dan produk utama dapat terbentuk dengan sangat cepat.    Sedangkan kontrol termodinamika itu ketika reaksi yang mendominasi yaitu  reaksi reversibel dan produk yang dihasilkan yaitu produk...
Baca selengkapnya

GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Gugus pelindung atau biasa disebut gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus ini memainkan peranan penting dalam  sintesis organik  multitahap, dimana gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada  reaksi kimia  selanjutnya. Sebuah gugus pelindung yang baik itu harus mudah untuk mengenakan, tanpa generasi pusat stereogenik baru, dan kemudian mudah untuk dihilangkan. Untuk melindungi kelompok harus memiliki minimal fungsi tambahan dimana untuk menghindari tempat lanjut reaksi. Kemudian gugus pelindung harus membentuk turunan kristal dengan reaksi yang tinggi, sehingga hasil yang dapat dengan mudah dipisahkan dari produk samping. Gugus pelindung itu seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan s...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPENILASI

Gambar
Flavonoid merupakan kelompok fitonutrien yang beragam (bahan kimia tumbuhan) yang ditemukan di hampir semua buah dan sayuran. Bersama dengan karotenoid, mereka bertanggung jawab atas warna cerah pada buah dan sayuran. Flavonoid juga adalah kelompok fitonutrien terbesar, dengan lebih dari 6.000 jenis. Beberapa flavonoid yang paling terkenal adalah quercetin dan kaempferol. Flavonoid merupakan bagian dari golongan polifenol fitonutrien. Polifenol secara historis telah digunakan dalamTiongkok dan pengobatan Ayurveda , menurut pusat penyembuhan global , dan mereka terkait dengan perlindungan kulit, fungsi otak, gula darah dan regulasi tekanan darah, selain aktivitas antioksidan dan anti-inflamasi. Flavonoid tersusun atas 15 atom karbon sebagai ini dasarnya. Senyawa ini tersusun atas konfigurasi C 6 -C 3 -C 6 dan 2 cincin aromatic yang dihubungkan oleh 3 atom C yang dapat maupun tidak untuk membentuk cincin ketiga. Ini adalah struktur dari flavonoid:   Flavonoid terprenilasi ialah sub...
Baca selengkapnya