GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 Gugus pelindung atau biasa disebut gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap, dimana gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya.

Sebuah gugus pelindung yang baik itu harus mudah untuk mengenakan, tanpa generasi pusat stereogenik baru, dan kemudian mudah untuk dihilangkan. Untuk melindungi kelompok harus memiliki minimal fungsi tambahan dimana untuk menghindari tempat lanjut reaksi. Kemudian gugus pelindung harus membentuk turunan kristal dengan reaksi yang tinggi, sehingga hasil yang dapat dengan mudah dipisahkan dari produk samping. Gugus pelindung itu seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihilangkan. Gugus pelindung dapat dibelah dalam berbagai kondisi seperti solvolisis dasar, asam, logam berat, ion fluorida, eliminasi reduktif, eliminasi, hidrogenolisis, oksidasi, reduksi melarutkan logam, substitusi nukleofilik, transisi katalis logam, cahaya dan enzim. 

Waren mengatakan contoh gugus pelindung:

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda.

 

Adapun gugus pelindung memiliki persyaratan tertentu agar bisa bereaksi dalam reaksi kimia, yaitu sebagai berikut :
1. Gugus pelindung yang digunakan harus lebih reaktif
2. Gugus pelindung yang dipakai harus dengan mudah bereaksi dengan molekul target. 3. Kondisi reaksi dalam memasukkan gugus pelindung harus stabil.
4. Dapat dimasukkan pada kondisi reaksi ringan
5. Gugus pelindung harus dapat dengan mudah dihilangkan tanpa mengganggu reaksi akhir.

Berikut ini beberapa gugus fungsi yang paling reaktif yang menyebabkan masalah reaktivitas dan paling sering digunakan dalam reaksi. yaitu :

 

 Gugus pelindung amina 

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsi yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan elektron bebas. Gugus pelindung Imida dan amida: Kelompok ftalimida telah berhasil digunakan untuk melindungi gugus amino. Pembelahan dari N-alkilftalimida (1,81) mudah dilakukan dengan hidrazin, dalam larutan panas atau dalam dingin untuk waktu yang lama untuk memberikan 1,82 dan amina. Basa-katalis hidrolisis N-alkilftalimida 1.81 juga memberikan yang sesuai amina.
Dalam reaksi kemo selektif, gugus pelindung yang dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu adalah amina primer, sekunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan, penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau nukleofil

 

Adapun tingkat kebasaan suatu amina yaitu mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini yang mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dari itu dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, dan gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida.

 

 Permasalahan

1. Khusnul (039)
Dijelaskan pada blog ini bahwasanya pada gugus pelindung asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4. Lalu apakah fungsi sebenarnya dari reagen LiAlH4 disini? 

2. (BELLA_095)
Baiklah disebutkan bahwa gugus pelindung digunakan untuk proteksi suatu gugus tertentu  agar tidak ikut bereaksi, nah apakah  gugus pelindung tersebut akan kembali ke bentuk semula? Atau seperti apakah?

3. Risa Novalina (070)
Bagaimana cara kita dapat menentukan suatu gugus pelindung dapat digunakan dalam suatu reaksi sintesis? Apakah ada spesifikasi khusus dari gugus pelindung dari suatu reaksi? 

4.  Jony (098)
Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda. Pertanyaannya bisa atau tidak gugus pelindung digunakan sekaligus untuk beberapa gugus fungsi yang sama?  

5. Wisliana (060)
Trichloroethoxycarbonyl (Troc) group adalah gugus pelindung karbamat yang umum digunakan untuk amina. Ini juga digunakan untuk melindungi alkohol dan fenol. Proteksi 2,2,2-Trichloroethyl chloroformate (Troc-Cl) biasanya digunakan untuk melindungi amina. Bagaimanakah produk samping dari reaksi Troc-Cl ?

6. Yupita (071)
Bagaimanakah cara nya agar kita bisa mengetahui dari suatu gugus fungsi tersebut merupakan gugus pelindung?