SAR ALKALOID INDOLE

 Alkaloid Indol mempunyai 2 cincin karbon dan dengan 1 cincin indol . Alkaloid ini ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s.

 

Golongan alkaloid ini dibagi menjadi 6 sub golongan yaitu:

 -Reserpina yang merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi

.-Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina yang diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (family: Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.

-Striknina dan Brusina dimana berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (family: Loganiaceae) yang terdapat di Filipina, Vietnam dan Kamboja. Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).

-Fisostigmina dan Eserina yang dimanasimplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan splitnut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum (family: Leguminosae) yang berkhasiat sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.

-Ergotoksina, Ergonovina, dan Ergometrina yaitu alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik.

-Kurare yang diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera (family: Loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (family Menispermaceae) yang berguna sebagai relaksan pada otot.

 

Berdasarkan biosintesisnya, alkaloid indol dibedakan menjadi :

A. Non-isoprenoid :

-Turunan Indole sederhana
Salah satu derivatif sederhana adalah tryptamine amina biogenik dan 5-hydroxytryptamine (serotonin). Kemudian ada juga N,N-dimethyltryptamine (DMT), psilocin dan psilocybin terfosforilasi yang merupakan turunan sederhana tryptamine.

- Turunan dari β-carboline sederhana
Yang termasuk β-carboline derivatif sederhana  yaitu harmine, harmaline, harmane dan struktur yang sedikit lebih kompleks dari canthinone

- Pyrroloindole alkaloid
Salah satu contoh dari kelompok ini adalah physostigmine.

 B. Isoprenoid:

1). Hemiterpenoids : alkaloid ergot
Sebagian besar alkaloid ergot merupakan amida asam lysergic. Amida seperti yang paling sederhana adalah ergine, dan lebih kompleks dapat dibedakan ke dalam kelompok berikut:
- Derivatif aminoalcohol yang larut dalam air, seperti ergometrine dan isomer nya ergometrinine
-Derivatif polipeptida yang larut dalam air :
-Ergotamine , termasuk ergotamine, ergosine dan isomer lainnya
-Ergoxine, termasuk ergostine, ergoptine, ergonine dan isomer lainnya
-Ergotoxine , termasuk ergocristine, α-ergocryptine, β-ergocryptine, ergocornine dan isomer lainnya.

2). Monoterpenoid
 Alkaloid monoterpenoid kebanyakan memiliki 9 atau 10 fragmen karbon

 

Biosintesis Alkaloid Turunan Triptofan-Alkaloid Indol
Tryptophan adalah asam amino aromatik yang mengandung cincin indol dan merupakan prekursor biosintesis dari berbagai jenis alkaloid indole. Alkaloid sederhana yang terkenal termasuk tryptamine dan turunannya yaitu. melatomin, sumatriptan, eletriptan, harmine, serta alkaloid kompleks seperti vinblastine, ajmalicine, serpentine, dll

 

 Permasalahan 

Pada jenis alkaloid indole isoprenoid terdapat hemiterpenoid yaitu alkaloid ergot dan monoterpenoid. Bagaimana mekanisme reaksi alkaloid indol monoterpenoid?