DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan dengan cara melalui reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin. Yang lebih banyak senyawa dihasilkan adalah reaksi kondensasi knoevenagel maka reaksi ini lebih sering digunakan. Reaksi knoevenagel ini reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yg memiliki hidrogen a dengan dua gugus karbonil dengan memakai katalis basa organik yang memiliki gugus amina. 

sintesis asam sinamat ini dilakukan dengan mereaksikan asam malonat yang mana senyawa yang mempunyai hidrogen a dan benzaldehida yang merupakan  senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina dimana katalis ini suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa lebih kuat dibandingkan amonia. Karena semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen a semakin mudah membentuk ion enolat dan pembentukan asam sinamat pun semakin cepat dan rendemen yang dihasilkan lebih banyak.

 

 Penggunaan katalis dietilamina untuk mempercepat terjadinya reaksi. Dimana dietilamina akan mengabstraksi suatu proton a dari asam malonat dan karbonium asam malonat ini bersifat lebih reaktif dikarenakan adanya kelebihan pasangan elektron pada atom karbon a. Adanya kelebihan elektron tersebut akan membuatnya mudah bereaksi dengan atom karbon karbonil dari benzaldehida sehingga dihasilkan senyawa b-hidroksi karbonil asam. kemudian senyawa ini dengan adanya pemanasan dan katalis basa akan mudah sangat menghasilkan senyawaan a,b-unsaturated karbonil asam dimana pada posisi b-nya terdapat gugus karboksil. Senyawaan ini dalam suasana asam dan dengan adanya pemanasan akan mudah mengalami dekarboksilasi yang ditandai dengan terbentuknya gelembung gas karbondioksida sehingga akan dihasilkan asam malonat.

Senyawa-senyawa turunan sinamat dapat disintesis dengan reaksi Perkin, yaitu kondensasi aldol antara aldehida aromatik yang sesuai dan anhidrida asam karboksilat, dan dengan adanya garam natrium dari asam tersebut sebagai katalis. Pada reaksi ini, kondensasi ini terjadi antara gugus karbonil dari aldehida dan gugus menaktif dari anhidrida asam. Sedangkan fungsi dari katalis ialah untuk membentuk anion dan gugus metil aktif tersebut. Selain menggunakan reaksi kodensasi knoevenadel dan reaksi perkin, sintesi asam sinamat ini juga dapat disintesis dengan hidrolisis metil sinamat

 

Dalam kondisi ini BBr3 sebagai asam Lewis dan alkil asetat berperan sebagai asam bronsted Lowry yang mana saat kedua asam ini bereaksi dapat membebaskan HBr

Lalu terbentuk lah senyawa A yang di kenal sebagai zat antara triasil borat, triasil borat ini merupakan produk stabil namun di ganggu oleh 4DMAP sehingga membentuk zat antara B yang bersifat reaktif oleh karna salah satu atom H nya di ikat oleh dimetilaminopyridine

Fungsi dari dimetilaminopyridine ialah sebagai katalis sehingga dia mengabstraksi suatu karbonil alfa

Selanjutnya zat antara ini bereaksi dengan benzaldehida yang akan membentuk senyawa asam sinamat

Permasalahan

Permasalahan Sandi
Dalam sintesis Asam Sinamat dapat dilakukan dengan 2 cara yakni dapat dilakukan dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin padahal dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.

Permasalahan ermawati
Sintesis fenil sinamat diawali dengan  gugus hidroksi pada asam sinamat digantikan oleh ion klorida dari tionil klorida. Gugus –COOH (karboksilat) menjadi gugus –COCl sehingga asam sinamat menjadi sinamoil klorida. Mengapa harus dilakukan pergantian gugus pada COOH  tersebut dengan COCl?

PERMASALAHAN NABILAH :

 Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Per kin. Pada blog saya terdapat sintesis asam sinamat yang dilakukan dengan reaksi kondensasi knoevenagel. Bagaimana jika sintesis asam siamat dilakukan melalui konsensasi perkin? Dan manakah diantara kedua proses tersebut yang mengasilkan asam sinamat yang paling banyak?

 Yupita:
Asam sinamat ini banyak manfaat nya Selain itu, asam sinamat dapat menghambat profilerasi sel caco-2 dan mempunyai aktivitas antibakteri terhadap Neurospora crassa.asam sinamat ini dapat di hasil kan dengan cara isolasi dan sintesis,dari kedua ini manakah yang lebih banyak menghabiskan asam sinamat?

DESTI
seperti yang kita ketahui pada proses sintesis asam sinamat dengan cara reaksi kondensasi knoevenagel ini menggunakan katalis "dietilamina" dimana guna katalis ini untuk mempercepat laju reaksi. Bagaimakah dietilamina ini bekerja sehingga bisa digunakan sebagai katalis didalam reaksi sintesis ini?

Jony : Selain sintesis dari reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin, sintesis asam sinamat dapat di sintesis dengan reaksi hidrolisis metil sinamat yang menggunakan katalis basa yaitu NaOH. Jelaskan mekanisme yang terjadi pada reaksi tersebut? 

Link diskusi Permasalahan

https://youtu.be/w-WinyyiXQM