DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SENYAWA ORGANIK

 Deproteksi atau penghilangan gugus pelindung merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Contoh pada gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi yaitu reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal dan juga reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal.

 

Dimana mekanisme reaksinya adalah :
·     Tahap pertama adalah reaksi penambahan gugus pelindung terhadap gugus keton yang menggunakan reagen etanadiol (OHCH2CH2OH) dan juga menggunakan pelarut TsOH (p-Toluenesulfonic acid monohydrate) dan benzen yang berfungsi untuk mendeaktifasi gugus karbonil (C=O) pada ester (alkil alkanoat) sehingga gugus pelindung tidak melindungi gugus karbonil pada ester tetapi melindungi gugus keton. Pada tahap ini juga terbentuk gugus pelindung berupa ketal yang tahan dengan penambahan reduktor dan dengan mudah dilepaskan (deproteksi) menggunakan asam dan juga kalor.
Ta Tahap selanjutnya adalah terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 menjadi senyawa alkohol. Tahap berikutnya atau tahap terakhir adalah reaksi deproteksi, dimana penghilangan gugus pelindung ketal sehingga dihasilkan gugus fungsi awalnya yaitu keton dengan mengguanakan H3O+ (suatu air yang diasamkan), dimana OH dari air yang bermuatan negativ menyerang H yang berada di sebelah atom O sehingga ikatan O disebelahnya menjadi rangkap dan ikatan O satu lagi akan lepas dan menjadi bermuatan negatif, dan selanjutnya O yang negatif tersebut akan mengikat H dari air, sehingga etanadiol akan lepas dan terbentuk gugus keton seperti semula.
 
M   Methoxymethyl (MOM) ether
                Gugus metoksimetil (MOM) eter biasanya digunakan untuk melindungi gugus hidroksida. Gugus ini juga dapat melindung gugus amino.  Metoksi metil (CH3OCH2- atau MOM) termasuk kedalam kelompok eter, namun sebenarnya merupakan contoh dari asetal yang yang dihidrolisis dengan asam. Gugus MOM dibentuk dengan mereaksikan alkohol dengan basa (seperti NaH dan THF) dan kloro metil eter (ClCH2CH3) yang sangat reaktif. Karena gugus MOM adalah asetal, sehingga dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. 


      Permasalahan
       1. Untuk mendeproteksi MOM diperlukan asam, apakah proses deproteksi MOM enter dapat dilakukan dalam kondisi netral?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Gambar
 Pembuatan kerangka karbon salah satu langkah untuk sintesis senyawa organik. Dengan pembuatan kerangka karbon, sintesis senyawa organik dapat dilakukan. Dengan demikian dapat dikatakan bahwa jika ingin mempelajari pembuatan kerangka karbon maka kita perlu mengetahui lebih dulu sintesis senyawa organik agak dapat memahami pembentukan kerangka karbon itu. Molekul organik dapat diklasifikasikan menurut kelompok kandungan fungsional, sebuah kelompok fungsional diartikan sebagai kombinasi atom yang berperilaku sebagai sebuah unit. Sebagian besar kelompok fungsional dapat dibedakan oleh kandungan heteroatom mereka. Peran dari suatu gugus fungsi tidak dapat ditentukan. Suatu gugus fungsi menentukan sifat-sifat molekul berikut:Ikatan dan bentuk, Jenis dan kekuatan gaya antarmolekul, Sifat fisik, Tatanama dan Reaktivitas kimiawi. Pada suatu alkohol manipulasi gugus fungsi sangat diperlukan, yaitu bagaimana alkil yang berupa CH 3  dapat disumbangkan     Hal ini dapat dilakukan dengan ca
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID QUINOLINE

Gambar
  Alkaloid Kuinnolin adalah Alkaloid yang mengandung inti Kuinolin dalam struktur kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen . Alkaloid kuinolin adalah senyawa aromatik heterosiklik berbasis N yang  penting dengan berbagai bioaktivitas yang luas. Mereka telah menarik perhatian yang signifikan dari para peneliti selama 200 tahun terakhir. Setelah quinoline alkaloid quinine diisolasi dari kulit pohon Cinchona pada tahun 1820, ia menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria.   Meskipun memiliki efikasi dan tolerabilitas yang relatif rendah, ia memainkan peran historis dalam pengembangan alkaloid kuinolin, dan masih memainkan peran penting dalam pengobatan malaria multi-resisten   BIOAKTIVITAS ALKALOID KUINOLIN   Aktivitas anti tumor Secara medis, kanker dikenal sebagai neoplasma ganas, yang mencakup lebih dari 200 penyakit manusia, semuanya melibatkan pertumbuhan sel yang tidak diatur.  Banyak produk alami baru dengan
Baca selengkapnya