DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SENYAWA ORGANIK

 Deproteksi atau penghilangan gugus pelindung merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Contoh pada gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi yaitu reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal dan juga reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal.

 

Dimana mekanisme reaksinya adalah :
·     Tahap pertama adalah reaksi penambahan gugus pelindung terhadap gugus keton yang menggunakan reagen etanadiol (OHCH2CH2OH) dan juga menggunakan pelarut TsOH (p-Toluenesulfonic acid monohydrate) dan benzen yang berfungsi untuk mendeaktifasi gugus karbonil (C=O) pada ester (alkil alkanoat) sehingga gugus pelindung tidak melindungi gugus karbonil pada ester tetapi melindungi gugus keton. Pada tahap ini juga terbentuk gugus pelindung berupa ketal yang tahan dengan penambahan reduktor dan dengan mudah dilepaskan (deproteksi) menggunakan asam dan juga kalor.
Ta Tahap selanjutnya adalah terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 menjadi senyawa alkohol. Tahap berikutnya atau tahap terakhir adalah reaksi deproteksi, dimana penghilangan gugus pelindung ketal sehingga dihasilkan gugus fungsi awalnya yaitu keton dengan mengguanakan H3O+ (suatu air yang diasamkan), dimana OH dari air yang bermuatan negativ menyerang H yang berada di sebelah atom O sehingga ikatan O disebelahnya menjadi rangkap dan ikatan O satu lagi akan lepas dan menjadi bermuatan negatif, dan selanjutnya O yang negatif tersebut akan mengikat H dari air, sehingga etanadiol akan lepas dan terbentuk gugus keton seperti semula.
 
M   Methoxymethyl (MOM) ether
                Gugus metoksimetil (MOM) eter biasanya digunakan untuk melindungi gugus hidroksida. Gugus ini juga dapat melindung gugus amino.  Metoksi metil (CH3OCH2- atau MOM) termasuk kedalam kelompok eter, namun sebenarnya merupakan contoh dari asetal yang yang dihidrolisis dengan asam. Gugus MOM dibentuk dengan mereaksikan alkohol dengan basa (seperti NaH dan THF) dan kloro metil eter (ClCH2CH3) yang sangat reaktif. Karena gugus MOM adalah asetal, sehingga dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. 


      Permasalahan
       1. Untuk mendeproteksi MOM diperlukan asam, apakah proses deproteksi MOM enter dapat dilakukan dalam kondisi netral?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA

Gambar
Asam asetil salisilat atau yang dikenal juga dengan aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), anti piretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan).   gambar struktur aspirin Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan reaksi basa. Adapun reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin dapat diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bisa bereaksi dengan gugus fenol dan membentuk kompleks ungu. Asam salisilat yang murni akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat itu mempunyai gugus fenol. Adapun reaksi sintesis metil salisilat dari asam salisilat ...
Baca selengkapnya

KOLESTEROL,PROGESTERON,ERGOSTEROL,DAN ESTROGEN, TESTOSTERON,METANDIENON,NANDROLONE DEKANOAT, 4-ANDROSTENA-3 17-DION

Gambar
KOLESTEROL Kolesterol adalah molekul biologis yang sangat penting yang berperan dalam struktur membran serta menjadi prekursor untuk sintesis hormon steroid , asam empedu , dan vitamin D .  Baik kolesterol makanan, dan yang disintesis de novo  , diangkut melalui sirkulasi dalam partikel lipoprotein .  Hal yang sama juga terjadi pada cholesteryl ester, bentuk penyimpanan kolesterol dalam sel. Karena peran pentingnya dalam fungsi membran, semua sel mengekspresikan enzim biosintesis kolesterol. Sintesis dan pemanfaatan kolesterol harus diatur secara ketat untuk mencegah akumulasi berlebih dan pengendapan abnormal di dalam tubuh. Kepentingan klinis khusus adalah pengendapan abnormal kolesterol dan lipoprotein kaya kolesterol di arteri koroner. Deposisi seperti itu, yang akhirnya mengarah ke aterosklerosis, merupakan faktor penyebab utama penyakit arteri koroner.    Sedikit kurang dari setengah kolesterol dalam tubuh berasal dari biosintesis de novo  . Biosi...
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPENILASI

Gambar
Flavonoid merupakan kelompok fitonutrien yang beragam (bahan kimia tumbuhan) yang ditemukan di hampir semua buah dan sayuran. Bersama dengan karotenoid, mereka bertanggung jawab atas warna cerah pada buah dan sayuran. Flavonoid juga adalah kelompok fitonutrien terbesar, dengan lebih dari 6.000 jenis. Beberapa flavonoid yang paling terkenal adalah quercetin dan kaempferol. Flavonoid merupakan bagian dari golongan polifenol fitonutrien. Polifenol secara historis telah digunakan dalamTiongkok dan pengobatan Ayurveda , menurut pusat penyembuhan global , dan mereka terkait dengan perlindungan kulit, fungsi otak, gula darah dan regulasi tekanan darah, selain aktivitas antioksidan dan anti-inflamasi. Flavonoid tersusun atas 15 atom karbon sebagai ini dasarnya. Senyawa ini tersusun atas konfigurasi C 6 -C 3 -C 6 dan 2 cincin aromatic yang dihubungkan oleh 3 atom C yang dapat maupun tidak untuk membentuk cincin ketiga. Ini adalah struktur dari flavonoid:   Flavonoid terprenilasi ialah sub...
Baca selengkapnya