DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA

Asam asetil salisilat atau yang dikenal juga dengan aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), anti piretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan).

 

gambar struktur aspirin

Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan reaksi basa. Adapun reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin dapat diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bisa bereaksi dengan gugus fenol dan membentuk kompleks ungu. Asam salisilat yang murni akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat itu mempunyai gugus fenol.

Adapun reaksi sintesis metil salisilat dari asam salisilat yaitu sebagai berikut:

 

Proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh  katalis asam yang dimana fungsinya untuk mempercepat reaksi. Namun pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek dan dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya tersebut. Pada pembuatan aspirin ini juga bisa ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan membentuk endapan yang dimana endapan ini disebut aspirin. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat.

 

Permasalahan

1. Erma johar
pada tahap 2 pada blog saya , dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+  yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif). Apa yang menyebabkan apabila pasang elektron bebas disini bersifat reaktif?

2. Firda Oetary
Pada blog saya dikatakan bahwa kelebihan asetat anhidrida harus dihidrolisis (dipisahkan dengan penambahan air) menjadi asam asetat ,mengapa harus dilakukan hidrolisis lagi?

3. Zulia
 Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis asam berupa H3PO4. Bagaimana yang terjadi apabila aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis basa ?

4. Andrika
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. apa yang akan terjadi apabila mengandung mengandung dua gugus –OH dan –COOH?

5. Siti
Pada reaksi sintesis aspirin seperti pada gambar :
Digunakan katalis asam fosfat (H3PO4) sebanyak 85% karena digunakan sebagai zat penghidrasi dan penambah suasana asam karena reaksi sintesis aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Namun, apabila yang digunakan untuk membentuk aspirin dalam reaksi sintesis tersebut, asam Salisilat direaksikan dengan asam asetat glasial (CH3COOH), bagaimana reaksi sintesis aspirin tersebut?

6. Jony
Seperti pada blog saya bahwa aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol monohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidra asam asetat. Mengapa bahwa anhidra asam asetat dapat berlangsung baik pada asetilasi dan sebutkan mekanismenya!

7. Khusnul
Telah dijelaskan pada pembuatan aspirin diblog saya bahwasanya, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4. Lalu mengapa pada reaksi aspirin digunakan katalis 85% H3PO4 dan bagaimana kondisi reaksi yang terjadi jika katalis ini diubah menjadi katalis lain?
 

Link diskusi permasalahan

https://youtu.be/Q4z9pd4PCnk 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Gambar
 Pembuatan kerangka karbon salah satu langkah untuk sintesis senyawa organik. Dengan pembuatan kerangka karbon, sintesis senyawa organik dapat dilakukan. Dengan demikian dapat dikatakan bahwa jika ingin mempelajari pembuatan kerangka karbon maka kita perlu mengetahui lebih dulu sintesis senyawa organik agak dapat memahami pembentukan kerangka karbon itu. Molekul organik dapat diklasifikasikan menurut kelompok kandungan fungsional, sebuah kelompok fungsional diartikan sebagai kombinasi atom yang berperilaku sebagai sebuah unit. Sebagian besar kelompok fungsional dapat dibedakan oleh kandungan heteroatom mereka. Peran dari suatu gugus fungsi tidak dapat ditentukan. Suatu gugus fungsi menentukan sifat-sifat molekul berikut:Ikatan dan bentuk, Jenis dan kekuatan gaya antarmolekul, Sifat fisik, Tatanama dan Reaktivitas kimiawi. Pada suatu alkohol manipulasi gugus fungsi sangat diperlukan, yaitu bagaimana alkil yang berupa CH 3  dapat disumbangkan     Hal ini dapat dilakukan dengan ca
Baca selengkapnya

SAR ALKALOID QUINOLINE

Gambar
  Alkaloid Kuinnolin adalah Alkaloid yang mengandung inti Kuinolin dalam struktur kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen . Alkaloid kuinolin adalah senyawa aromatik heterosiklik berbasis N yang  penting dengan berbagai bioaktivitas yang luas. Mereka telah menarik perhatian yang signifikan dari para peneliti selama 200 tahun terakhir. Setelah quinoline alkaloid quinine diisolasi dari kulit pohon Cinchona pada tahun 1820, ia menggantikan kulit kayu mentah dalam pengobatan malaria.   Meskipun memiliki efikasi dan tolerabilitas yang relatif rendah, ia memainkan peran historis dalam pengembangan alkaloid kuinolin, dan masih memainkan peran penting dalam pengobatan malaria multi-resisten   BIOAKTIVITAS ALKALOID KUINOLIN   Aktivitas anti tumor Secara medis, kanker dikenal sebagai neoplasma ganas, yang mencakup lebih dari 200 penyakit manusia, semuanya melibatkan pertumbuhan sel yang tidak diatur.  Banyak produk alami baru dengan
Baca selengkapnya

DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SENYAWA ORGANIK

Gambar
  Deproteksi atau penghilangan gugus pelindung merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Contoh pada gugus keton (karbonil) digunakan gugus pelindung dengan dasar reaksi yaitu reaksi antara aldehid dan keton akan menghasilkan asetal dan juga reaksi antara alkohol dan keton akan menghasilkan ketal.   Dimana mekanisme reaksinya adalah : ·      Tahap pertama adalah reaksi penambahan gugus pelindung terhadap gugus keton yang menggunakan reagen etanadiol (OHCH 2 CH 2 OH) dan juga menggunakan pelarut TsOH ( p-Toluenesulfonic acid monohydrate ) dan benzen yang berfungsi untuk mendeaktifasi gugus karbonil (C=O) pada ester (alkil alkanoat) sehingga gugus pelindung tidak melindungi gugus karbonil pada ester tetapi melindungi gugus keton. Pada tahap ini juga terbentuk gugus pelindung berupa ketal yang tahan dengan penambahan reduktor dan dengan mudah dilepaskan (deproteksi) menggunakan asam dan juga k
Baca selengkapnya