DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA
Asam asetil salisilat atau yang dikenal juga dengan aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), anti piretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan).
gambar struktur aspirin
Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan reaksi basa. Adapun reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin dapat diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bisa bereaksi dengan gugus fenol dan membentuk kompleks ungu. Asam salisilat yang murni akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat itu mempunyai gugus fenol.
Adapun reaksi sintesis metil salisilat dari asam salisilat yaitu sebagai berikut:
Proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh katalis asam yang dimana fungsinya untuk mempercepat reaksi. Namun pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek dan dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya tersebut. Pada pembuatan aspirin ini juga bisa ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan membentuk endapan yang dimana endapan ini disebut aspirin. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat.
Permasalahan
1. Erma johar
pada tahap 2 pada blog saya , dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+ yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif). Apa yang menyebabkan apabila pasang elektron bebas disini bersifat reaktif?
2. Firda Oetary
Pada blog saya dikatakan bahwa kelebihan asetat anhidrida harus dihidrolisis (dipisahkan dengan penambahan air) menjadi asam asetat ,mengapa harus dilakukan hidrolisis lagi?
3. Zulia
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis asam berupa H3PO4. Bagaimana yang terjadi apabila aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis basa ?
4. Andrika
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. apa yang akan terjadi apabila mengandung mengandung dua gugus –OH dan –COOH?
5. Siti
Pada reaksi sintesis aspirin seperti pada gambar :
Digunakan katalis asam fosfat (H3PO4) sebanyak 85% karena digunakan sebagai zat penghidrasi dan penambah suasana asam karena reaksi sintesis aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Namun, apabila yang digunakan untuk membentuk aspirin dalam reaksi sintesis tersebut, asam Salisilat direaksikan dengan asam asetat glasial (CH3COOH), bagaimana reaksi sintesis aspirin tersebut?
6. Jony
Seperti pada blog saya bahwa aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol monohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidra asam asetat. Mengapa bahwa anhidra asam asetat dapat berlangsung baik pada asetilasi dan sebutkan mekanismenya!
7. Khusnul
Telah dijelaskan pada pembuatan aspirin diblog saya bahwasanya, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4. Lalu mengapa pada reaksi aspirin digunakan katalis 85% H3PO4 dan bagaimana kondisi reaksi yang terjadi jika katalis ini diubah menjadi katalis lain?
Link diskusi permasalahan
Komentar
Posting Komentar